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· 维生素K2安全性

萘醌衍生物的合成:甲醌类、脂醌类及其他维生素K衍生物

2020-10-29 09:27:23  来源:PubMed  作者:Margaret Braasch-Turi , Debbie C Crans  归类:维生素K2安全性 | 最新学术动态

【摘要】

烯醌类化合物是一类在人体生物学和细菌电子传递中具有重要作用的类异戊二烯类分子,目前已有多种合成方法。这些化合物由甲基萘醌(MK)单元和异戊二烯侧链组成,如维生素K1(叶绿醌)、K2和其他脂醌。最常见的天然甲蒽醌含有多个异戊二烯单元,并且具有很强的疏水性,因此很难在水溶液中分析评估这些化合物的生物活性。克服这一挑战的一个方法是应用短链的MK衍生物,因为它们在水中的溶解度适中。此类衍生物的合成主要由付-克烷基化反应(Friedel-Crafts)与BF3∙OEt2烷基化反应控制。这种有方法可从商业上可以买到的起始原料经过两个步骤得到产物,但它通常产生低收率和异构体混合物。在这篇综述中,我们总结了短链的和自然发生的MK衍生物的合成,包括五种不同的合成策略:亲核环方法、金属介导反应、亲电环加成方法、周环反应、同系物和侧链延伸等。本文讨论了每种方法的优缺点,确定了侧重于高产率、区域选择性和立体化学的方法,从而详细概述了可用于制备这些化合物的化学报告。

【出处】 PubMed


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